hidrocarbonetos halogenados: obtenção, propriedades químicas, a utilização de

Hidrocarbonetos – uma grande classe de compostos relacionados com orgânico. Eles incluem vários grandes grupos de substâncias, entre as quais quase todos encontra ampla aplicação na indústria, vida, natureza. De particular importância são os hidrocarbonetos halogenados, os quais serão discutidos no artigo. Eles não só tem um elevado valor comercial, mas também uma matéria prima importante para muitas sínteses químicas, a preparação de medicamentos e de outros compostos importantes. Damos especial atenção à sua estrutura molecular, propriedades e outras características.

hidrocarbonetos halogenados: características gerais

Do ponto de vista da química, para esta classe de compostos incluem todos os hidrocarbonetos em que um ou mais átomos de hidrogénio estão substituídos por um ou outro halogénio. Esta é uma categoria muito ampla de substâncias, uma vez que são de grande importância industrial. Dentro de um período relativamente curto de tempo as pessoas aprenderam a sintetizar praticamente todos os hidrocarbonetos halogenados, cuja utilização é necessário na medicina, indústria química, indústria de alimentos e da vida cotidiana.

O método básico para a preparação destes compostos – uma via de síntese no laboratório e na indústria, assim como na natureza quase nenhum deles não ocorre. Devido à halogéneo que são altamente reactivos. Ela determina em grande parte a sua aplicação em síntese química como um produto intermediário.

Como os representantes dos hidrocarbonetos halogenados tem um monte, para classificá-los de acordo com critérios diferentes. A base encontra-se tanto a estrutura como a multiplicidade de conexões de circuito, e a diferença entre os átomos de halogéneo e o local da sua localização.

hidrocarbonetos halogenados: classificação

Uma primeira forma de realização de separação é baseado em princípios geralmente aceites que se aplicam a todos os compostos orgânicos. A classificação baseia-se na diferença do tipo de cadeia de carbono, a sua natureza cíclica. Nesta base emitem:

• limitando hidrocarbonetos halogenados;
• insaturado;
• aromático;
• alifático;
• acíclico.

A seguir a separação baseia-se em um átomo de halogénio e o seu conteúdo quantitativo na molécula. Assim, a libertação:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• tetra;
• pentaproizvodnye e assim por diante.

Se falamos de um halogéneo, em seguida, o nome do sub-grupo é composto por duas palavras. Por exemplo, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken e assim por diante.

Além disso, existe uma outra forma de realização da classificação, os quais são separados por hidrocarbonetos saturados de preferência halogenados. Este é o número do átomo de carbono ao qual o halogéneo está ligado. Assim, a libertação:

• derivados de primários;
• secundário;
• terciário, e assim por diante.

Cada representante do indivíduo podem ser classificados de acordo com todas as indicações e para determinar o local completo no sistema de compostos orgânicos. Por exemplo, um composto com uma composição de CH ₃ – CH ₂ -CH = CH-CCL ₃ pode ser classificada como. Este não é um alifático penteno trihlorproizvodnoe limite.

estrutura molecular

A presença de átomos de halogéneo não pode deixar de afectar as propriedades físicas e químicas, e a estrutura geral da molécula. A fórmula geral para esta classe de compostos é da forma R-Hal, em que R – hidrocarboneto radical livre de qualquer estrutura, e Hal – um átomo de halogéneo, um ou mais. A comunicação entre carbono e halogéneo fortemente polarizada, em que a molécula como um todo tende para dois efeitos:

• indutância negativo;
• mesomérico positivo.

Aqui, a primeira das quais é significativamente mais forte, de modo que o átomo de Hal é sempre exibe as propriedades do substituinte de remoção de electrões.

Em todas as outras características estruturais das moléculas não são diferentes das de hidrocarbonetos convencionais. Propriedades explicado estrutura e sua ramificação de cadeia, o número de átomos de carbono, características da força de aromáticos.

Especial atenção deve nomenclatura de hidrocarbonetos halogenados. Como a ser chamado de conexão de dados? Para fazer isso, você precisa seguir algumas regras.

1. cadeia numeração começa com a aresta para que a mais estreita é um átomo de halogénio. Se houver qualquer ligação múltipla, a contagem regressiva começa com ela, não com substituintes removedores de electrões.
2. Nome Hal indicado no prefixo, também deveria indicar o número de átomos de carbono a partir da qual se afasta.
3. O passo final é dado o nome de átomos da cadeia principal (ou anel).

Um exemplo de tais nomes: CH ₂ = CH-CHCl _{2-3-dicloropropeno-1.}

O nome pode ser dado e nomenclatura racional. Neste caso, o radical pronuncia o nome, e, em seguida, – com o halogénio -id sufixo. Exemplo: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br – brometo de propilo.

Como outras classes de compostos orgânicos, os hidrocarbonetos halogenados são de estrutura particular. Isso permite que muitos membros designar nomes históricos. Por exemplo, halotano _CF3 CBrClH. A disponibilidade de três halogéneos na molécula fornece propriedades especiais da substância. Ele é usado na medicina, por isso é mais propensos a usar nomes históricos.

métodos sintéticos

Os métodos para a preparação de hidrocarbonetos halogenados são bastante variadas. Existem cinco modos básicos de síntese destes compostos no laboratório e na indústria.

1. A halogenação da estrutura normal de hidrocarbonetos convencionais. Esquema de Reacção Geral: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Características do processo são os seguintes: com cloro e bromo certeza de radiação UV, a reação com iodo é praticamente impossível ou muito lento. Uma vez que a interacção de flúor é muito activa, de modo usar halogénio activo na sua forma pura não pode. Além disso, na halogenação de derivados aromáticos necessário usar especial catalisadores processo – o ácido de Lewis. Por exemplo, cloreto de ferro ou alumínio.
2. Preparação de hidrocarbonetos halogenados são também efectuadas por gidrogalogenirovaniya. No entanto, este composto inicial deve ser um hidrocarboneto insaturado. Exemplo: R = RR + HHal → RR-RHal. Em adição electrófila mais semelhante é usado para obter Cloroeteno ou cloreto de vinilo, uma vez que este composto é uma matéria prima importante para sínteses industriais.
3. Efeitos sobre álcoois gidrogalogenov. A forma geral da reacção: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. Em um aspecto presença obrigatória de um catalisador. Exemplos do processo de aceleradores que podem ser utilizados: cloretos de fósforo, enxofre, ferro ou zinco, ácido sulfúrico, uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico – reagente Lucas.
4. Descarboxilação de sais de ácidos em que o agente oxidante. Outro nome para o método – reacção Borodin-Hunsdikkera. A essência consiste na clivagem de uma molécula de dióxido de carbono a partir de derivados de prata de ácidos carboxílicos , quando exposto a um agente oxidante – halogéneo. Como resultado, os hidrocarbonetos halogenados são formados. As reacções são geralmente como se segue: R-Hal + COOAg → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. galoformov síntese. Em outras palavras, um metano recepção trigalogenproizvodnyh. A maneira mais fácil de produzir los – exposição a solução de acetona halogéneos alcalinas. Como um resultado, há uma formação de moléculas galoformnyh. Sintetizado da mesma maneira na indústria hidrocarbonetos halogenados aromáticos.

Particular atenção deve ser dada à síntese de representantes insaturados desta classe. O método básico – é o impacto sobre sais alcinos de mercúrio e cobre na presença de halogéneos, o que resulta num produto com uma ligação dupla na cadeia.

hidrocarbonetos aromáticos halogenados obtido por halogenação reacções arenos ou cadeia lateral de alquilareno. Estes são importantes produtos industriais, uma vez que são utilizados como inseticidas na agricultura.

Propriedades físicas

As propriedades físicas dos hidrocarbonetos halogenados são directamente dependentes da estrutura da molécula. À temperatura de ebulição e o estado de fusão da agregação afectar o número de átomos de carbono na cadeia e os possíveis ramificações na parte lateral. O mais, os valores são mais elevados. Em geral, podemos caracterizar os parâmetros físicos em vários pontos.

1. Aparência: representantes primeira inferiores – gases, subsequentes a C ₁₂ – líquido acima – corpo sólido.
2. Têm um cheiro específico desagradável afiada, quase todos os representantes.
3. Muito pouco solúvel em água, mas para si mesmo – excelentes solventes. Os compostos orgânicos são dissolvidos muito bem.
4. Ebulição e ponto de fusão aumento de temperatura com o aumento do número de átomos de carbono na cadeia principal.
5. Todas as ligações, excluindo derivados de flúor, mais pesados do que a água.
6. Os mais ramificações na cadeia principal, quanto menor for o ponto de ebulição da substância.

Difícil identificar muitas características semelhantes em comum, porque os representantes variar muito na sua composição e estrutura. Por conseguinte, um melhor resultado valores para cada composto em particular da presente série de hidrocarbonetos.

Propriedades químicas

Um dos parâmetros mais importantes que têm de ter em conta as reacções químicas da indústria e de síntese são propriedades químicas de hidrocarbonetos halogenados. Eles não são os mesmos para todos os membros, pois há uma série de razões para a diferença.

1. A estrutura da cadeia de carbono. A maneira mais fácil de reacção de substituição (tipo nucleofílica) vêm de halogenetos de alquilo secundários e terciários.
2. Tipo de halogênio também é importante. A comunicação entre carbono e Hal é fortemente polarizada, e que proporciona uma rotura fácil para libertar os radicais livres. No entanto, a maneira mais fácil de comunicar entre si é dividido entre o iodo e o carbono devido à mudança natural (redução) em energia de ligação de uma série: F-Cl-Br-I.
3. A presença dos títulos do radicais aromáticos ou múltiplas.
4. Estrutura e ramificação do radical.

Em geral, é melhor em haletos de alquilo reagem substituição exatamente nucleofílica. Após átomo de carbono após a ruptura devido à halogéneo concentrados carga parcialmente positiva. Isso permite que o radical como um todo para se tornar partículas eletronootritsatelnyh aceitador. Por exemplo:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• NO ₂ ^-;
• CN ^– e outros.

Isto explica o facto de que a partir de um hidrocarboneto halogenado pode ir para quase qualquer classe de compostos orgânicos só precisa de escolher o reagente apropriado que irá proporcionar a funcionalidade desejada.

Em geral pode dizer-se que as propriedades químicas do hidrocarboneto halogenado está na capacidade de desenvolver as seguintes interacções.

1. Com partículas nucleofílicos de uma espécie diferente – a reacção de substituição. O resultado pode ter: álcoois, éteres, ésteres, compostos nitro, aminas, nitrilos, ácidos carboxílicos.
2. reacção de eliminação ou desidrohalogenação. Como um resultado de uma solução alcoólica de molécula de halogeneto alcalino é separado. alceno assim formado, de baixo peso molecular subprodutos – e água salgada. Exemplo da reacção: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ Br + NaOH _(álcool) → _CH3-CH2-CH = _CH2 + NaBr + H _{2 O.} Estes processos – um dos principais métodos para a síntese de alcenos importantes. O processo é sempre acompanhado por altas temperaturas.
3. Preparação alcanos estrutura normal do método de síntese Wurtz. A essência da reacção consiste em expor o metal de sódio hidrocarboneto substituído com halo (duas moléculas). Como fortemente electropositivo de iões, de sódio aceita átomos de halogéneo do composto. Como resultado, os radicais de hidrocarbonetos libertados são encerrados entre uma ligação, formando alcano nova estrutura. Exemplo: _CH3-CH2-Cl + _CH3-CH2-Cl + 2Na → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. homólogos de síntese de hidrocarbonetos aromáticos por reacção de Friedel-Crafts. A essência do processo – de submeter o benzeno haloalquilo na presença de cloreto de alumínio. Como resultado das reacções de substituição de tolueno e a formação de cloreto de hidrogénio. Neste caso, é necessária a presença de um catalisador. Além do benzeno deste modo pode ser oxidado e seus homólogos.
5. Preparação líquido Grenyara. Este reagente é um hidrocarboneto substituído com halo, com um ião de magnésio na composição. Inicialmente realizou o impacto de magnésio metálico no ar sobre um derivado de haloalquilo. O resultado é um composto complexo de fórmula geral RMgHal, referido reagente Grenyara.
6. redução para o alcano (alceno, areno). Realizado sob a acção do hidrogénio. O resultado é um hidrocarboneto e subproduto – haleto de hidrogénio. Um exemplo de uma forma geral: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Esta é a interacção de base, que pode facilmente entrar hidrocarbonetos halogenados de estrutura diferente. Claro, há também reações específicas, que devem ser considerados para cada representante.

moléculas de isómeros

hidrocarbonetos halogenados isomerismo – um fenómeno completamente natural. Sabe-se que os mais átomos de carbono na cadeia, quanto maior o número de formas isoméricas. Além disso, os representantes insaturados têm ligações múltiplas, o que também torna-se uma causa de isómeros.

Duas variedades principais deste fenômeno para esta classe de compostos podem ser identificados.

1. Isomerismo radical e um esqueleto de carbono da cadeia principal. Isto também pode ser atribuída à posição da ligação múltipla, se estiver presente na molécula. Tal como acontece com hidrocarbonetos simples, a partir do terceiro fórmula representativa pode gravar compostos tendo expressão formular estrutural molecular mas diferente idênticos. Além disso, o número de formas isoméricas de uma ordem de magnitude mais elevada do que os alcanos correspondentes (alcenos, alcinos, arenos e assim por diante) para hidrocarbonetos de halogéneo.
2. A posição do halogéneo na molécula. Seu número do assento indicado no título, mesmo que a mudança apenas um, as propriedades desses isômeros será bem diferente.

isomeria espacial aqui não estamos a falar, como átomos de halogéneo tornam isso impossível. Tal como acontece com todos os outros compostos orgânicos em haloalquilos iseros diferem não só na estrutura mas também as características físicas e químicas.

Derivados de hidrocarboneto insaturado

Tais compostos, é claro, muito. No entanto, estamos interessados em hidrocarbonetos insaturados halogenados. Eles também podem ser divididos em três grupos principais.

1. Vinil – quando o omo de Hal está localizado directamente na ligação múltipla átomo de carbono. EXEMPLO molécula: _CH2 = CCL _2.
2. Com uma posição isolada. O átomo de halogénio e a ligação múltipla está localizado em partes opostas da molécula. Exemplo: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. derivados de alilo – um átomo de halogéneo a ligação dupla está localizada por meio de um átomo de carbono, que é armazenado na posição alfa. Exemplo: _CH2 = _CH-CH2-Cl.

De particular importância é um composto, tal como cloreto de vinilo, _CH2 = CHCl. Ele é capaz de polimerização reacções para formar os produtos importantes, tais como isolamento, pano à prova de água e assim por diante.

Outro representante dos derivados halogenados insaturados – cloropreno. Fórmula sua – SN₂ = CCL-CH = SN₂. Este composto é um material de partida para a síntese de borrachas que diferem de resistência ao fogo, vida longa, baixa permeabilidade a gases.

Tetrafluoroetileno (ou teflon), – um polímero que possui uma especificação de qualidade. É utilizado para o fabrico de cobertura valiosa para detalhes técnicos, pratos, uma variedade de dispositivos. Fórmula – _CF2 = _CF2.

hidrocarbonetos aromáticos e os seus derivados

compostos aromáticos são aquelas, que incluem o anel de benzeno. Entre eles também têm todo um grupo de halogênio. Dois tipos principais de-los na estrutura pode ser identificado.

1. Se Hal átomo está ligado directamente ao núcleo, isto é, o anel aromático, em seguida, o composto é chamado haloarenes.
2. O átomo de halogéneo não está ligado ao anel e os átomos da cadeia lateral, isto é, um radical de efluentes no ramo lateral. Tais compostos são chamados de halogenetos de alquilo arilo.

Entre as substâncias em causa pode ser chamado de vários membros dos quais têm a maior importância prática.

1. Hexaclorobenzeno – C ₆ Cl _6. Desde o início do século XX foi usado como um fungicida poderoso e inseticida. Tem um bom efeito desinfectante, de modo que é utilizado para o tratamento de sementes antes de os rastreios. Tem um cheiro desagradável, o suficiente líquido cáustico, claro, pode causar lacrimejamento.
2. Brometo de benzilo C ₆ H ₅ CH ₂ Br. Ele é utilizado como um reagente importante na stese de compostos organometálicos.
3. Clorobenzeno C ₆ H ₅ CL. substância líquido incolor com cheiro específico. Utilizado na fabricação de corantes, pesticidas. É um dos melhores solventes orgânicos.

Use na indústria

hidrocarbonetos halogenados usar sua indústria e síntese química são muito ampla. Sobre representantes insaturados e aromáticos dissemos. Agora denotar em geral, a utilização dos compostos da presente série.

1. Em construção.
2. Como solventes.
3. Na produção de têxteis, borracha, borracha, corantes, materiais poliméricos.
4. Para a síntese de muitos compostos orgânicos.
5. derivados de flúor (CFCs) – um refrigerantes em sistemas de refrigeração.
6. Utilizadas como pesticidas, insecticidas, fungicidas, óleos, vernizes, resinas, lubrificantes.
7. Ir para fabricar materiais de isolamento, e assim por diante.