Benzeno – um … fórmula estrutural, e propriedades de produção de benzeno

Um composto tal como o benzeno, a Sra Química na sua exploração finalmente adquiridos apenas em 1833. Benzeno – um composto que tem um pavio curto, podemos dizer, mesmo explosivo. Como ele é descoberto?

história

Johann Glauber voltou sua atenção para a ligação em 1649, que foi formado com êxito quando o químico envolvido no processamento de alcatrão de carvão. Mas preferiu permanecer incógnito.

Depois de cerca de 170 anos, e de ser muito mais precisas, em meados dos anos vinte do século XIX, por acaso de gás de iluminação, isto é, a partir do condensado de benzeno extraída separados. Assim, os esforços da humanidade deve a Michael Faraday, cientista da Inglaterra.

O bastão para a aquisição de benzeno interceptado alemão Eylgard Mitscherlich. Isto acontece quando o processamento do passado sais de cálcio de ácidos benzóicos anidras. Talvez, por isso, temos dado uma conexão nome – benzeno. Ainda assim, como uma opção, os cientistas chamam de gasolina. Incenso, se em árabe.

Benzeno lindamente e bem iluminado, com relação a estas observações Ogyust Loran aconselhados a chamar seu "cabelo" ou "benzeno". Brilhante, brilhando – se traduzido do grego.

Com base na opinião de Linus Pauling, o conceito da natureza das comunicações electrónicas, das qualidades de benzeno, um cientista deu molécula composto como se segue. Este hexágono. Está inscrito círculo. O anterior sugere que a integridade da nuvem electrónica de benzeno, que conclui com sucesso o ciclo do carbono seis (sem excepção). relações binárias ligadas são observados.

Com benzeno trabalhado anteriormente como um solvente. E, basicamente, como se costuma dizer, não estava envolvido, eu não estava envolvido. Mas é no século XIX. No século XX houve mudanças significativas. Propriedades de benzeno expressar as qualidades mais importantes que o ajudaram a tornar-se cada vez mais popular. O índice de octanas, o que provou alta, proporcionou uma oportunidade para usá-lo como elementos combustíveis para abastecer veículos. Esta acção de remoção do grande impulso de benzeno, de extracção dos mesmos é realizado como um aço de coque de fabricação do produto secundário.

Pelos quarenta anos no campo de benzeno química começou a ser consumido na produção de substâncias que rapidamente explodir. século XX coroou-se que a indústria de refino desenvolveu como benzeno, que se tornou para abastecer a indústria química.

benzeno Característica

hidrocarbonetos insaturados são muito semelhantes ao benzeno. Por exemplo, um hidrocarboneto da série de etileno caracteriza-se como um hidrocarboneto insaturado. Caracteriza-se por uma reacção de adição. Benzeno facilmente entrar em reacções de substituição. Tudo isto graças aos átomos que se encontram no mesmo plano. E como um fato – nuvem de elétrons conjugado.

Se a fórmula está presente em um anel de benzeno, então pode-se chegar a conclusão básica que este – benzeno, a fórmula estrutural do que se parece exatamente iguais.

Propriedades físicas

Benzeno – um líquido que não tem cor, mas tem um odor infeliz. Benzeno derrete quando a temperatura atinge 5,52 graus Celsius. Ferve a 80,1. A densidade é de 0,879 g / ^cm3, uma massa molar igual a 78,11 g / mol. Na combustão fuma muito. Ele gera compostos explosivos, quando o ar penetra. Disjuntores de espécies orgânicas (benzeno, éter, etc.) com a substância descrita estão ligados sem problemas. Cria composto azeotrópica com água. Aquecimento antes da vaporização ocorre a 69,25 graus (91%) de benzeno. A 25 graus Celsius pode ser dissolvido em água 1,79 g / L.

Propriedades químicas

O benzeno é feito reagir com ácido sulfúrico e ácido nítrico. E também com alcenos, halogênios, cloroalquenos. reação de substituição – que é peculiar a ele. A temperatura afecta o anel benzeno avanço pressão que se estende de uma forma bastante severas condições.

Cada equação da reacção de benzeno que pode ver mais detalhadamente.

1. substituição electrófila. Bromo, na presença de um catalisador, faz-se reagir com cloro. O resultado é um clorobenzeno:

C6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. reacção de Friedel-Crafts ou de alquilação de benzeno. O surgimento de alquilbenzenos ocorre devido à ligação com os alcanos, os quais são derivados de halogénio:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3 substituição electrófila. Aqui é a reação de nitração e sulfonação. Olhe equação benzeno é a seguinte:

C6H6 + H2SO4 + H2O → C6H5SO3H

C6H6 + HNO3 + H2O → C6H5NO2

4. O benzeno durante a combustão:

2C6H6 + 15O2 + → 12CO2 6H2O

Sob certas condições, exibe uma natureza hidrocarbonetos saturados inerentes. L-electrão nuvem, que está na estrutura da substância em questão, explica estas reacções.

Pela tecnologia especial dependem de vários tipos de benzeno. Daí a marcação de benzeno de petróleo. Por exemplo, altamente purificado e de purificação para a síntese. Eu gostaria de sublinhar os homólogos do benzeno, e se o concreto – suas propriedades químicas. Ele alquilbenzenos.

Homólogos do benzeno é muito mais propensos a responder. Mas a reacção acima mencionada de benzeno, isto é, homólogos de passar com algumas diferenças.

halogenação de alquilbenzenos

Forma de equação é a seguinte:

S6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

O desejo de bromo no anel de benzeno não é observada. Ele vai para a cadeia lateral. Mas, graças sal catalisador de Al (3) bromo denodadamente no anel.

nitração de alquilbenzenos

Devido aos ácidos sulfúrico e nítrico, de nitração benzenos e alquil benzenos. alquilbenzenos reactivos. Dois produtos são obtidos a partir dos três apresentado – um para- e orto-isómeros. Você pode gravar uma das fórmulas:

C6H5 – CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2) 3.

oxidação

O benzeno é inaceitável. Mas alquilbenzenos reagem facilmente. Por exemplo, ácido benzóico. A fórmula é como se segue:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Alquilbenzeno e benzeno, hidrogenação de

Na presença de amplificador de hidrogénio começa a reagir com benzeno, ciclo-hexano assim formado, como discutido acima. Do mesmo modo perfeitamente alkibenzoly convertido em alquilciclohexanos. Para alkylcyclohexane para ser submetido a hidrogenação de benzeno alquilo desejado. Basicamente, é um procedimento necessário para a produção de produto puro. E isto não é tudo a reacção de benzeno e alquil benzeno.

Produção de benzeno. indústria

Fundam tal produção baseia-se no facto dos componentes de reciclagem: tolueno, nafta alcatrão que é libertado durante o craqueamento de carvão, e outros. Portanto, o benzeno é produzido na indústria petroquímica, empresas metalúrgicas. É importante saber como obter diferentes pureza benzeno, por causa do princípio da produção e o destino deve ser uma relação direta da marca da substância.

A maior parte é feita de reformação catalítico porção kaustobiolitnoy fervida para fora a 65 graus, o que tem o efeito de extracto de destilação com dimetilformamida.

No fabrico de etileno e propileno é obtido a produtos líquidos que são formados durante a decomposição de compostos orgânicos e inorgânicos, sob a influência de calor. Destes, benzeno e isolado. Mas, infelizmente, a matéria-prima para a versão de produção do benzeno não é tanto. Porque estamos interessados na substância extraída da reforma. Por um tal método aumenta a quantidade de benzeno.

Por desalquilação a 610-830 graus com um sinal de adição, na presença de vapor formado durante a ebulição da água e de hidrogénio, é preparado a partir de tolueno, benzeno. Não há outra opção – um catalisador. Quando a presença de zeólitos ocorrer, ou em alternativa, os catalisadores de óxido, sob a temperatura de 227-627 graus.

Há outro, mais velho, benzeno desenvolvimento do método. Com a absorção de origem orgânica afunda é isolado a partir do resultado final de carvão de coque. O produto foi submetido a vapor-gás e pré-arrefecimento. Por exemplo, no curso de embarcar óleo, cuja fonte é o óleo ou o carvão. Quando a destilação for levada a cabo com o vapor, um absorvente separado. Hidrotratamento de benzeno em bruto ajuda livre de substâncias desnecessárias.

alcatrão de hulha matérias-primas

Em metalurgia usando o carvão, e se refine – sua destilação seca deu coque. Durante este procedimento, limitado fornecimento de ar. Não se esqueça que a uma temperatura de 1200-1500 Celsius carvão quente.

Carbono Química benzeno requer purificação completa. Você precisa se livrar obrigatória a partir de metilciclohexano e seu companheiro de n-heptano. hidrocarbonetos saturados, também deve ser removido. Benzeno a ser o processo de separação, purificação, que vai ser levada a cabo mais do que uma vez.

O método descrito acima, o mais antigo, mas depois de um tempo que perde a sua posição alta.

fracções de petróleo

0,3-1,2% – estes números eram o nosso herói no óleo não tratado. desempenho miserável para investir e financiar as forças. É melhor utilizar um processo industrial para o processamento de fracções de petróleo. Isso é reforma catalítica. Na presença de amplificador de alumínio-platina rénio que receberam percentagem crescente de hidratos de carbono aromáticos, e aumenta características indicadoras definição não são auto-inflamar o combustível durante a sua compressão.

resina de pirólise

Se não extrair de petróleo sólido em bruto, nomeadamente por pirólise, resultando na produção de propileno e etileno, que esta abordagem poderia ser mais adequado. Para ser mais preciso, benzeno libertado da pyrocondensate. A decomposição de certas ações requer hidrotratamento. Quando a limpeza de enxofre e mistura suspensa insaturado. O resultado inicial de conteúdos observou xileno, tolueno, benzeno. Através da condução dos quais é ekstaktivnym, BTK-grupo é obtida e é separada benzeno.

hidrodesalquila�o de tolueno

cocktail processo Heróis primário de fluxo de hidrogénio e o tolueno são introduzidos no reactor aquecido. Tolueno foi passada através da camada de catalisador. Durante este processo, o grupo metilo é separado para formar benzeno. Se necessário, uma certa maneira de purificação. O resultado é uma substância de elevada pureza (nitração).

desproporcionação de tolueno

Em consequência classe rejeição de metilo é composta criação benzeno, xileno é oxidado. Neste processo, tem-se observado transalquilação. A acção é devida à catálise de paládio, platina e de neodímio, que estão sobre a alumina.

O reactor é resistente à formação de hidrogénio e o catalisador é fornecido taluol. O seu objectivo – para manter a deposição sobre o catalisador de conversão de hidrocarbonetos do avião. A corrente que sai do reactor é arrefecido e o hidrogénio reciclado é removido com segurança. O que resta, é destilada três vezes. Nos compostos iniciais fase retirados que são não-aromático. O segundo produz benzeno, e a última etapa – a atribuição de xilenos.

trimerização de acetileno

Devido ao trabalho do Francês físico-químico Marcellin Berthelot a partir de benzeno aço fabrico acetileno. Mas havia um cocktail pesado de muitos outros elementos. A questão era como para reduzir a temperatura da reacção. A resposta foi obtida apenas no final dos anos quarenta do século XX. W. Reppe encontrado um catalisador adequado, provou ser níquel. Trimerização – é a única opção para adquirir a partir do benzeno acetileno.

formação benzeno ocorre com carvão activado. Em altas taxas de calor sobre o carvão passa acetileno. O benzeno é libertado se a temperatura for pelo menos 410 graus. Assim, ainda carregado vários hidrocarbonetos aromáticos. Portanto, você precisa de um bom equipamento, que é capaz de acetileno qualitativamente clara. Em tal processo demorado como a trimerização de acetileno consumido muito. Para se obter 15 ml de benzeno, 20 litros é tomado acetileno. Você pode ver como fica na fórmula (acetileno, benzeno), a reação não demorou muito.

3C2H2 → C6H6 (equação Zelinsky).

3CH → CH = (t, kat) = C6H6.

Onde usar benzeno

Benzeno – é bastante popular química ideia. Especialmente, muitas vezes tem sido observado como o benzeno recebido serviço no fabrico de cumeno, ciclo-hexano, etilbenzeno. Para criar etilbenzeno estireno não pode prescindir. O material de partida, a fim de produzir a caprolactama é ciclo-hexano. Ao fazer a resina termoplástica utilizada é caprolactama. Descreve uma substância indispensável no fabrico de várias tintas, vernizes.

Como benzeno perigosa

Benzeno – uma substância tóxica. Manifestação de sentimentos de mal-estar, que é acompanhada de náuseas e tonturas – um sinal de envenenamento. Não é de excluir até mesmo a morte. A sensação de alegria indescritível – não é menos sinos de alarme em caso de intoxicação por benzeno.

líquido benzeno provoca irritação na pele. casais benzeno facilmente penetrar mesmo através de pele intacta. No contato de curto prazo mais com a substância em uma dose pequena, mas em uma base regular, conseqüências desagradáveis não leva muito tempo para esperar. Esta pode ser uma leucemia da medula óssea e natureza aguda de diferentes tipos.

No topo dessa substância é viciante em seres humanos. Benzeno atua como um narcótico. Fumo vira produto de alcatrão. ele estudou o código, em seguida, chegou à conclusão de que o conteúdo deste último não é seguro para os seres humanos. Verificou-se para além da presença de nicotina e mesmo a presença de hidratos de carbono tipo aromático benzopireno. Hallmark benzopireno são cancerígenos. Efeito que têm muito prejudicial. Por exemplo, causar cancro.

Não obstante o anterior, o benzeno é o material de partida para a produção de vários produtos farmacêuticos, plásticos, borracha sintética e, é claro, pigmentos. Esta é a criança mais comum da química e um composto aromático.