Cetonas: propriedades químicas e determinação

química orgânica – a ciência é muito complicado, mas interessante. Porque os compostos dos mesmos elementos em um número de sequência diferente e promove a formação de diferentes propriedades substâncias. Considere-se o composto de um grupo carbonilo chamado "cetonas" (propriedades químicas, propriedades físicas, métodos para a sua síntese). E compará-los com outras substâncias do mesmo tipo – aldeídos.

cetonas

Esta palavra é o nome comum para uma classe de natureza orgânica de substâncias, as moléculas de que o grupo carbonilo (C = O) está ligado a dois radicais de carbono.

De acordo com a sua estrutura semelhante a aldeídos cetonas e ácidos carboxílicos. No entanto, eles estão presentes ao mesmo tempo dois átomos de C (de carbono ou de carbono) ligados a C = O.

fórmula

A fórmula geral para esta classe de compostos é como se segue: _R1-CO-R2.

Para torná-lo mais compreensível, como regra, está escrito assim.

Ele C = O – é um grupo carbonilo. A _{1 e} R _R2 – a radicais de carbono. Em seu lugar pode ser de diferentes compostos, mas a sua composição deve ser de carbono.

Aldeídos e cetonas

Propriedades físicas e químicas destes grupos de substâncias são muito semelhantes um ao outro. Por esta razão, eles são muitas vezes consideradas em conjunto.

O facto de que os aldeídos também conter um grupo carbonilo nas suas moléculas. Eles ainda com cetonas de fórmula geral muito semelhante. No entanto, se as substâncias C = O ligado a dois radicais, em seguida, o aldeído é de apenas um, em vez do segundo – de um átomo de hidrogénio: R-CO-H.

Como um exemplo, a fórmula da presente classe de substâncias – formaldeído, tanto mais notável quanto formalina.

Com base na fórmula _CH2O, vê-se que o seu grupo carbonilo não está associado com um, mas com dois átomos de N.

Propriedades físicas

Antes de lidar com as propriedades químicas de aldeídos e cetonas, deve considerar suas características físicas.

• Cetonas – um teor em sólidos ou líquidos com volatilidade de baixo ponto de fusão. Os membros inferiores desta classe perfeitamente dissolvido em _H2O e reagiu bem com solventes orgânicos.
  representantes individuais (por exemplo, CH ₃ COCH ₃₎ extremamente solúveis em água, e absolutamente em quaisquer proporções.
  Em contraste com os álcoois e ácidos carboxílicos, cetonas tem uma maior volatilidade com o mesmo peso molecular. Isto contribui para a incapacidade destes compostos para criar uma ligação com H, como pode ser H-CO-R.
• Diferentes tipos de aldeídos pode estar em vários estados de agregação. Desde superior R-CO-H – é de sólidos insolúveis. Inferior – de um líquido, uma parte do qual é misturado com excelentes _H2O, mas apenas alguns deles são solúveis em água, mas não mais.
  O mais simples deste tipo de substâncias – aldeído fórmico – um gás que é peculiar odor pungente. Este material é bem solúvel em H ₂ O.

As cetonas mais conhecidos

Existem muitas substâncias _{R1 CO-R2,} no entanto, bem conhecido deles não são tanto. Isto é principalmente dimetil cetona, que todos sabemos como acetona. Também o seu colega solvente – butanona ou como é apropriadamente chamado – metiletilcetona.

Entre outras cetonas, as propriedades químicas que são amplamente utilizados na indústria – acetofenona (metilfenilketon). Ao contrário de acetona e butanona, o cheiro é bastante agradável, que é por isso que é usada em perfumaria.

Por exemplo, refere-se a ciclo-hexanona representantes típicos de R ₁ -CO-R _2, e é mais frequentemente usado na produção de solventes.

para não mencionar as dicetonas. Tal título são _R1-CO-R2, em que não um, mas dois grupos carbonilo na composição. Assim, a sua fórmula é: _R1-CO-CO-R2. Uma das mais simples, mas comumente usado na indústria de alimentos é representantes dicetonas, diacetil (2,3-butanodiona).

Estas substâncias – é apenas uma pequena lista de cientistas cetonas (sintetizadas as propriedades químicas são discutidas abaixo). Na verdade, existem mais, mas nem todos os aplicativos encontrados. Quanto mais vale a pena considerar que muitos deles são tóxicos.

As propriedades químicas de cetonas

Substâncias nesta categoria são capazes de reagir com várias substâncias. Isto é o que é suas propriedades químicas especiais.

• As cetonas são capazes de ligar-se a H (reacção de hidrogenação). No entanto, para o produto desta reacção é necessária a presença de catalisadores na forma de átomos de metal de níquel, cobalto, Cuprum, platina, paládio, e outros. Reacção _R1-CO-R2 evoluir para álcoois secundários.
  Além disso, através da reacção na presença de uma amálgama de um metal alcalino hidrogenado ou glicóis Mg são obtidos a partir de cetonas.
• Cetonas possuindo pelo menos um átomo alfa-hidrogenóide tendem a cair sob a influência de tautomerização ceto-enol. Ele é catalisada não só por meio de ácidos, mas também o básico. Tipicamente, a forma ceto é o fenómeno mais estável do que enol si. Este equilíbrio torna possível sintetizar as cetonas, por hidratação de alcinos. formas de estabilização de enol-ceto relativas da conjugação em vez leva a uma forte acidez _R1-CO-R2 (quando comparado com alcanos).
• Estas substâncias podem entrar em reacção com amoníaco. No entanto, eles ocorrem muito lentamente.
• Cetonas reagem com o ácido cianídrico. Isto resulta em α-oksinitrily, saponificação, que promove a ocorrência α-hidroxiácidos.
• A entrada para reagir com halogenetos de alquilmagnésio, conduz à formação de álcoois secundários.
• Juntando-se _NaHSO3 contribui para gidrosulfitnyh derivados (bissulfito). Vale a pena lembrar que na reacção na série gordo só são capazes de introduzir-metil-cetonas.
  Além de cetonas, como reagir com hidrossulfito de sódio e pode aldeídos.
  Quando aquecida com uma solução de _NaHCO3 (bicarbonato de sódio) ou um ácido mineral, derivados de _NaHSO3 pode decompor acompanhada pela libertação de cetona livre.
• Durante a reacção, _R1-CO-R2 com NH ₂ OH (hidroxilamina) e cetoximas formado como um subproduto – H ₂ O.
• Em reacções que envolvem hidrazina formado hidrazonas (razão de substância combinado – 1: 1) ou azinas (1: 2).
  Se o recebeu devido ao produto de reacção (hidrazona) sob a influência de temperatura vai reagir com o hidróxido de potássio, e N ficar saturados. Este processo é chamado reacção Kishner.
• Como já foi mencionado acima, os aldeídos e cetonas e propriedades químicas e têm processo receptor semelhante. Assim acetais _R1-CO-R2 forma mais complexa do que acetais R-CO-H. Eles aparecem como um resultado de cetonas a teres e ácido ortosilícico ortofórmico.
• Em ambientes com concentrações mais elevadas de álcalis (por exemplo, por aquecimento com H₂SO₄ concentrado) _R1-CO-R2 são submetidos a uma desidratação intermolecular para formar cetonas insaturadas.
• Se uma reacção com _R1-CO-R2 contém alcalino, cetonas submetidos a condensação aldólica. Por conseguinte, os álcoois β-ceto formadas que podem facilmente perdem uma molécula de H ₂ O.
• Bastante propriedades químicas significativas se manifestam no Exemplo cetonas acetona feito reagir com óxido de mesitilo. Nesse caso, um novo material chamado "forona".
• Além disso as propriedades químicas da substância orgânica incluem a reacção de Leuckart-Wallach, o qual contribui para a redução de cetonas.

Devido a dar R1-CO-R2

Ter se familiarizado com as propriedades das substâncias em causa, é necessário conhecer os métodos mais comuns para a sua síntese.

• Uma das reacções mais bem-conhecidos para a preparação de cetonas, é a alquilação e acilação de compostos aromáticos, na presença de catalisadores ácidos _(AlCl3, feci _3, ácidos minerais, óxidos, resinas de permuta catiónica, e semelhantes). Este método é conhecido como a reacção de Friedel-Crafts.
• As cetonas são sintetizados por hidrólise e cetiminas vic-diol. No caso do último requer a presença de um ácido mineral como catalisador.
• É também usado para produzir cetonas homólogo de hidratação acetileno ou, como é chamado – a reacção Kucherov.
• Reações Guben-Gesha.
• Ruzicka ciclização adequado para tsikloketonov síntese.
• Também, os dados da substância extraído de peroksoefirov terciárias usando Kriege rearranjo.
• Existem vários métodos para a síntese de cetonas, durante as reacções de oxidação de álcoois secundários. Dependendo dos compostos activos são: 4 reacções de Swern Kornblum, de Corey-Kim e Parikh-Doering.

escopo

Tendo lidado com as propriedades químicas e produzir cetonas deve saber onde também são usadas estas substâncias.

Como mencionado acima, a maioria deles são usados na indústria química como solventes para vernizes, esmaltes, assim como na produção de polímeros.

Além disso, alguns _R1-CO-R2 bem comprovada como aromatizantes. Como tal, as cetonas (benzofenona, acetofenona, etc.) são utilizados em perfumaria e cozinhar.

Também é usado acetofenona como um componente para a produção de comprimidos para dormir.

Benzofenona, devido à sua capacidade para absorver a radiação prejudicial – é um ingrediente comum em cosméticos e antizagarnoy simultaneamente conservante.

Influencia R1-CO-R2 para o corpo

Sabendo que para compostos chamados cetonas (propriedades químicas, a aplicação, síntese, e outros dados sobre os mesmos), é necessário conhecer as características biológicas destas substâncias. Em outras palavras, para saber como eles agem em organismos vivos.

Apesar da utilização bastante frequente de _R1-CO-R2 na indústria, é sempre necessário lembrar que tais compostos são altamente tóxicos. Muitos deles são cancerígenos e mutagénicos.

representantes especiais são capazes de causar irritação nas mucosas, até queimaduras. Alicíclico _R1-CO-R2 pode afetar o corpo como drogas.

No entanto, nem todas as substâncias deste tipo são prejudiciais. O fato de que alguns deles estão ativamente envolvidos no metabolismo dos organismos biológicos.

Cetonas – uma deficiência única distúrbios fichas metabolismo de carbono e insulina. Na análise de urina e de sangue presença de _R1-CO-R2 indica várias desordens metabólicas, incluindo hiperglicemia e cetoacidose.