compostos heterocíclicos: nomenclatura e classificação

composto heterocíclico uma classe de compostos com anel orgânicos em ciclos que, para além de átomos de carbono, contém mais átomos de outros elementos químicos, os chamados heteroátomos (heteros gregas – – o outro, segundo.): oxigénio (por exemplo, furano e piran), azoto (pirrole e piridina ), enxofre (tiofeno tiofenaldegid, tiopirano, tiazole), selénio (selenophene) etc.

Os heterociclos formados por dois ou mais átomos de carbono e heteroomos. De acordo com a teoria da Bayer heterociclos resistentes ser apenas naqueles casos em que as valências de desvio de átomos que formam os anéis, é o menor ângulo de 109 ° 28'. Por exemplo, os compostos heterocíclicos mais instáveis são heterociclos com três prazo, em que há a moléculas maiores tal desvio – ° 44 '(óxido de etileno, Tioxide etileno e etilenoimina) 24.

Heterociclos são amplamente distribuídos na natureza. Estes incluem aminoácidos (triptofano, carnosina, histidina), imino ácidos (prolina e hidroxiprolina), um purinas (adenina e guanina) e pirimidina (timina, uracilo e citosina) bases, de substâncias biologicamente importante de matéria viva (heme, hemina, clorofila), alcalóides ( antibióticos cafeína e atropina), (penicilina, gramicidina C, estreptomicina), medicamentos (norsulfazol e cafeína), sulfonamidas (norsulfazol, streptocid), solventes orgânicos (piridina), hidratos de carbono, ácidos nucleicos, proteínas, hormonas, vitaminas, e muitos outros substâncias importantes.

A classificação dos compostos químicos

A classificação baseia-se na estrutura de heterociclos na sua molécula que os átomos de carbono estão ligados a um heteroátomo (hetero) e átomos de hidrogénio. Heterociclos e seus derivados são divididos em grupos, dependendo do número de átomos que formam o anel (três, quatro, cinco, seis membros, etc.). Em cada grupo existem sub-grupos com um, dois ou três heteroátomos.

compostos heterocíclicos, na maioria dos casos referidos por nomenclatura histórico (piridina, pirrole, acridina). De nomes históricos formado nomes seus derivados (ácido piridina-4-carboxílico metilpiridina). Para indicar a posição do substituinte número de átomos de heterociclos. A numeração é levada a cabo por heteroátomos ou denotar as letras gregas do alfabeto, a partir do átomo de carbono vizinho com um heteroátomo – alfa, beta, gama, etc.

compostos Getorotsiklicheskie: nomenclatura

Quando nomeação de compostos heterocíclicos de acordo com o número contado de nomenclatura IUPAC átomos no heterociclo, a sua estrutura, a colocação dos substituintes e de outras características (por exemplo, furfural tem o nome sistemático furano-2-carbaldeo). Os nomes dos compostos heterocíclicos indicado nos processos descrição para a sua preparação, propriedades e valores.

Por heterociclos incluem óxidos de óxido de etileno (por exemplo,), anidridos de ácidos carboxílicos dibásicos saturados, etc. Estabilidade dos heterociclos anteriormente considerados depende do número de átomos de carbono no heterociclo molécula de heteroátomos e da sua localização no heterociclo. A menos resistentes são compostos heterocíclicos consistindo em três ou quatro ciclos, que são facilmente quebrados e tornam-se compostos acíclicos. Há uma série de compostos heterocíclicos, moléculas ciclos de seu ciclo estável, semelhante benzenovogo núcleo. Eles são o elemento estrutural primário de muitos biosoedineny de importância para a indústria, medicina e veterinária.

Chemistry of Heterocyclic Compounds

As propriedades químicas do cinco-membros (de tiofeno e seus derivados) heterociclos, devido à presença na sua molécula do pi-sistema de electrões em excesso, o que aumenta a sua aromaticidade. Comparado com tiofeno benzeno reage facilmente substituição electrofílica.