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Clorofórmio – o que é? Preparação e aplicação acção de clorofórmio

A descoberta de muitos produtos químicos não é intencional e acidental, durante a síntese, ou estudo das propriedades de uma substância. No entanto, muitos dos descobriu acidentalmente a substância se torna muito importante, eles são usados não só em química, mas também medicina, indústria e outros campos. Apenas no tempo para as substâncias e clorofórmio afins, que serão discutidas mais adiante.

nome

O nome da substância tem diversas variedades. De facto, como todos os compostos orgânicos, que obedece as leis de moléculas nomenclatura comum nomes triviais e em epígrafe, com base na composição da molécula.

Portanto, para o clorofórmio que existem várias versões do nome:

  • tricloreto de carbono;
  • clorofórmio;
  • triclorometano.

Clorofórmio: o que é? Você pode dizer a partir do composto em título, e pode-se considerar a estrutura geométrica de uma molécula.

estrutura molecular

molécula de clorofórmio consiste em três átomos de cloro e um átomo de hidrogénio, cada átomo está ligado com um átomo de carbono central. Essencialmente, triclorometano molécula – um produto de substituição de radicais de átomos de hidrogénio por átomos de cloro na molécula de metano quando exposta a certas condições.

Neste caso, todo o C-CL completamente iguais, fortemente polar. ligações C-H, em comparação com outras ligações que aparecem na molécula se torna ainda mais polarização torna-se extremamente vulnerável. Portanto, no processamento adicional da ligação P-H molécula é facilmente rasgada e o hidrogénio é substituído por outros átomos (por exemplo, cloro, também, com a formação de tetracloreto de carbono).

Considere como parece clorofórmio. A fórmula é: CHCl 3. A fórmula estrutural da seguinte forma:

Ambas as estruturas representam uma substância química que transporta o clorofórmio. A fórmula mostra que a molécula é estável e para reagir condições rigorosas deve ser aplicada.

Propriedades físicas

As propriedades físicas podem ser caracterizados como se segue: triclorometano:

  1. Sob condições normais (temperatura ambiente, à pressão atmosférica normal, de 100 kPa, de humidade não superior a 80%) da substância é fortemente líquido odoríferos ter nenhuma cor. O cheiro de clorofórmio afiada o suficiente pesado, envolvente, como o cheiro de éter. O gosto de coisas doces, mas você não pode experimentá-lo, porque é extremamente tóxico.
  2. O insolúvel em água, capaz de dissolver apenas nos diferentes tipos de solventes orgânicos. Uma vez que a água pode também formar uma baixa concentração (0,23%) soluo.
  3. O ponto de ebulição deste composto é menor do que a de água é de cerca de 62 0 C.
  4. Ponto de fusão acentuadamente negativa, -63,5 0 C.
  5. densidade clorofórmio maior do que a densidade da água e eleva-se a 1,483 g / cm 3.
  6. Forte natureza tóxica pronunciada da substância nos efeitos sobre o organismo, refere-se a um grupo de compostos narcóticos.

Quando dissolvido em carbono trehloristy água capaz de formar misturas azeotrópicas. Nesta solução de clorofórmio é 97,5% e apenas 2,5% de água. O ponto de ebulição da solução é reduzida, comparada com a de tricloro-metano puro e é de 52 0 C.

Propriedades químicas

Como todos metano clorado, clorofórmio não apresenta reactividade. Portanto, há pouca reação, típico para ele. Por exemplo, o tratamento de moléculas de cloro durante o processo de preparação de derivados de cloração metano. A este líquido é tomado clorofórmio, reacções ocorrem de acordo com o tipo de mecanismo de radicais requerem radiação ultravioleta como um pré-requisito e quanta de luz.

CHCl 3 + Cl 2 = CCL 4 + HCL

De acordo com a equação de reacção mostra que o produto é completamente metano clorado – tetracloreto de carbono. Tais reacções são uma forma de obtenção de tetracloreto de carbono na indústria.

Além disso as propriedades químicas incluem mistura azeotrópica com água, que é capaz de dar clorofórmio. O que é isso? Ou seja, uma tal solução em ebulição componentes não sofrem qualquer alteração. Por ebulição esta mistura não pode ser dividido em fracções.

Outro tipo de reacções, que podem entrar em clorofórmio é a substituição de átomos de halogénio outros átomos ou grupos funcionais. Por exemplo, por reacção com uma solução aquosa de hidróxido de sódio , forma-se acetato de sódio:

clorofórmio + NaOH (aq) = acetato de sódio + cloreto de sódio + água

Além disso, a reacção praticamente significativa é a reacção de clorofórmio com amoníaco e hidróxido de potássio (solução concentrada) como um resultado de tal interacção, um cianeto.

Clorofórmio + hidróxido de potássio amoníaco + = + KCN cloreto de potássio + água

clorofórmio armazenamento

No triclorometano luz é decomposto com a formação de perigosas, produtos tóxicos:

Clorofórmio fosgénio = + ácido clorídrico + + cloro dióxido de carbono molecular

Portanto, as condições de armazenamento de clorofórmio deve ser especial – frascos de vidro escuro com uma rolha estanque. Garrafa em si devem ser armazenados longe da luz solar.

recepção

Preparação de clorofórmio foi levada a cabo de várias maneiras.

1. Um processo de andares múltiplos da cloração de metano que ocorre por um mecanismo de radicais sob a influência da luz ultravioleta e do calor. Neste caso, o resultado é não só clorofórmio, mas os outros três produtos: clorometano, diclorometano e tetracloreto de carbono. A reacção é a seguinte:

CH4 + CL 3 = CH 2 CL HCL + – clorometano e cloreto de hidrogénio formado

CL + 3 CH = CH 2 CL 2 Cl 2 + HCL – diclorometano e cloreto de hidrogénio formado

CH 2 Cl 2 + 2 = CL CHCl 3 + HCL – triclorometano formado (clorofórmio), e cloreto de hidrogénio

CHCl 3 + Cl 2 = CCL 4 + HCL – formas de tetracloreto de carbono e cloreto de hidrogénio

Deste modo, a indústria de triclorometano a síntese.

2. A interacção entre o pó de branqueamento e álcool etílico. Este método de laboratório.

3. Preparação de clorofórmio electrolítica (corrente eléctrica) para cloretos de metal alcalino na atmosfera de acetona ou álcool etílico. Além disso, um método laboratorial para a produção de triclorometano.

limpeza

Depois de clorofórmio é recebido, que necessita de ser limpo. Afinal, se ele é usado para fins médicos, o teor de impurezas nele é simplesmente inaceitável. Se as especificações da aplicação alvo, o conteúdo de substâncias estranhas deve ser limitado.

Pode haver várias impurezas, que compreende clorofórmio. O que é isso? O que são eles?

  • álcool etílico.
  • cloreto de hidrogénio.
  • Fosgênio.
  • Cloro.

Há duas maneiras principais para limpar essas impurezas do clorofórmio:

  • copiosa lavagem com água seguido por secagem (permitir a se livrar completamente o etanol);
  • triclorometano lavada com ácido forte, em seguida, com um álcali forte, seguido por água. O tratamento subsequente é seca usando um agente de desidratação – cloreto de cálcio. O material é, em seguida, destilado fraccionadamente numa coluna.

História da descoberta

Desde quando é conhecida por clorofórmio? O que é e para que é utilizado antes? Tente entender.

A primeira menção desta substância aplicam-se a 1831. Foi quando um químico de Guthrie Porto foi recebido triclorometano. No entanto, o objetivo dele não era a substância, foi o produto a-melhor. O químico também procurou solventes para borracha, experimentado e, acidentalmente, tem clorofórmio.

No mesmo ano, e um ano depois mais dois cientistas obtidos de forma independente por experimentos esta substância. Ele Yustas Libih (que fez uma grande contribuição para o desenvolvimento da química) e Eugen Subereyn. A sua tarefa era encontrar um anestésico, e que o encontraram. No entanto, descobrimos sobre este efeito de clorofórmio e começou a usá-lo mais tarde, apenas com a década de 1840.

A fórmula estrutural e a interacção dos átomos dentro da molécula de aprender e gere construir químico Dumas em 1834 ano. Ele propôs e garantiu o clorofórmio seu nome, que foi dado em homenagem das formigas. Em formiata pronunciados ant latino, como contida nestes insectos ácido fórmico é capaz de formar a partir de clorofórmio. Nesta base, e identificar o seu nome.

O efeito biológico no humano

Isto justifica a sua utilização como um anestésico clorofórmio. Efeito sobre as pessoas é muito específica, que abrange vários sistemas de órgãos principais.

O grau de influência depende de fatores tais como:

  • concentração inalado substância;
  • a duração de utilização;
  • maneira de começar dentro.

Quando se trata de puro, clorofórmio médica, em seguida, a sua utilização está rigorosamente doseada com precisão e localmente. Portanto, possíveis contra-indicações implementado apenas alguns. Se nós estamos falando sobre o clorofórmio para evaporar no ar e parte inalado da sua pessoa, a ação aqui é muito mais grave e destrutiva.

Assim, a inalação de tricloro-metano, durante 10 minutos, pode ocorrer edema das vias aéreas, espasmo pulmonar, tosse, dor de garganta. Se o impacto não parar o envenenamento ocorre imediatamente. Ele será atingido pelo sistema nervoso (e cabeça e da espinal medula), possivelmente fatal.

Também efeito negativo sobre o fígado, os rins e dos órgãos digestivos tem clorofórmio. Seu efeito é especialmente prejudicial se levado em solução. Observado seguinte reacção do organismo para a recepção de clorofórmio:

  • tonturas;
  • vómitos e náuseas;
  • dores de cabeça persistentes;
  • depressão do sistema nervoso central e, como resultado, fadiga;
  • febre;
  • erupções cutâneas alérgicas, vermelhidão da pele.

Pesquisa e experiências em vários animais mostraram os seguintes resultados:

  1. uso a longo prazo de clorofórmio em um líquido provoca interrupção da gravidez, patologia múltipla e mutagênese das gerações futuras.
  2. Quando o tempo de vida atmosférico de animais de clorofórmio foram deprimido, lento e a sua duração de vida é significativamente reduzida.
  3. Com base em experiências com murganhos, concluiu-se carcinogenicidade triclorometano.

Estes resultados foram obtidos os químicos e médicos no estudo dos efeitos sobre os organismos que vivem de clorofórmio.

Usado na medicina

A primeira menção de usos médicos da substância está enraizada no ano de 1847. Foi, em seguida, que um cientista, um médico, um químico Holmes Coote proposto pela primeira vez a utilização de clorofórmio como um anestésico. Efeito sobre as pessoas que tiveram na período de operação é positivo – um desligamento total da consciência, a ausência de qualquer sentimento.

Mas depois, quando o paciente recuperou a consciência, foi revelado que ele não parar de náuseas, vómitos. Em seguida, já foram estabelecidas regras mais precisas de aplicação da substância para evitar tais conseqüências.

Um papel muito importante na introdução à medicina clorofórmio jogado Inglês obstetra Dzheyms Simpson. Foi ele quem mostrou o efeito positivo do composto e durante o processo de nascimento.

No entanto, houve mais métodos novos, seguros e modernos de anestesia de clorofórmio ao longo do tempo. Seu uso na medicina é praticamente desapareceu. Hoje, ele é usado na forma de:

  • pomada componente para aplicação externa;
  • como uma extensão do anestésico em combinação com outras substâncias, e apenas em concentrações muito baixas;
  • como gotas aliviar náuseas e vómitos.

Aplicações industriais

A indústria tem também utilizado clorofórmio. A sua aplicação refere-se a diversas sínteses químicas, onde desempenha o papel de solvente desengordurante, primário ou componente secundário para substâncias importantes utilizados em todas as áreas da actividade humana.