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Ácido palmítico. Propriedades, produção, aplicação

O ácido palmítico (também conhecido como ácido hexadecanóico) é um ácido carboxílico (gorduroso) monobásico saturado. O mais comum na natureza. Esta substância foi encontrada pela primeira vez em óleo de palma. Os ésteres e sais deste ácido são chamados palmitatos. Numerosos éteres deste ácido são cristalinos e se assemelham a cera. Tem a seguinte fórmula química: CH3 (CH2) 14COOH. E sua fórmula empírica é: C16H32O2.

A descoberta do ácido palmítico na natureza

Esta substância é encontrada na composição de glicéridos na maioria dos óleos vegetais e gorduras animais. Por exemplo, o óleo de soja contém 6,5%, óleo de palma – 38-47%, banha de banha – 30%. Além disso, o ácido hexadecanóico é parte de algumas ceras: a cachalote contém 90% de ácido hexadecanóico e éter cetílico e, na cera de abelhas, cerca de 30% do seu ester miristílico. Em organismos animais, o ácido palmítico é o produto final da síntese de ácidos gordos a partir de acetil-CoA.

Na forma de glicérido, o ácido hexadecanóico é encontrado no óleo de palma, na gordura vegetal das frutas norte-americanas e chinesas Croton sebiferum e Stillinga sebifera, nas sementes de Rhus succedanea (na cera), na cera de miicona das cerejas Myrica Cerifera, na lanolina. No estado livre, o ácido palmítico é encontrado nas sementes da paprika, em esporos de Lycopodium e em cera de cadáver (é a parte principal).

Propriedades físicas do ácido palmítico:

1. Condição (sob condições padrão) – cristais incolores.

2. A massa molar é igual a 256, 43 g / mol.

3. A densidade é de 0,841 g / cm³.

Propriedades térmicas do ácido palmítico:

1. O ponto de fusão é 62,9 ° C.

2. O ponto de ebulição é de 105 ° C (0,01 mm Hg) e 167 ° C (a 1 mm Hg).

3. O ponto de inflamação é 192 ° C.

4. A capacidade de calor molar (em condições normais) é 460 J / (mol · K).

Quais são as propriedades químicas do ácido hexadecanóico?

1. A solubilidade em água é 0.0007 (a 20 ° C).

2. A solubilidade em etanol é 2600 (a 7,2 ° C).

3. O ácido palmítico é moderadamente solúvel em benzeno e acetona.

Propriedades ópticas do ácido palmítico:

1. O índice de refracção é 1.4219.

Preparação de ácido palmítico

Esta substância pode ser obtida de várias maneiras:

1. Através de cristalização fraccionada ou re-ratificação de uma mistura de ácidos gordurosos que foram obtidos por saponificação de gordura ou oxidação de parafinas.

2. Ao aquecer álcool cetílico com sódio a 270 ° C (Stas e Dumas).

C16H33OH (álcool cetílico) + O2 (oxigénio) = C15H31COOH + H2O (água)

3. Ao derreter o ácido elasidinico (oleico) com hidróxido de sódio:

CH3 (CH2) 7CH (ácido oleico) = CH (CH2) 7COOH + H2O (água) + O = C15H31COOH (ácido palmítico, fórmula) + CH3COOH (ácido acético)

4. Quando o ácido é oxidado com 2-octodecanona nítrico:

CH3 (CH2) 15-CO-CH3 + 3O (oxigénio) = C15H31COOH (ácido hexadecanóico) + CH3COOH (ácido acético)

5. Esta substância também pode ser sintetizada pelo método de compostos de cianeto a partir de iodo de álcool pentadecílico:

C15H31J + KCN (composto de cianeto) = KJ + C15H31-CN;

C15H31-CN (composto de cianeto) + 2H2O (água) = C15H31COOH (o material resultante) + NH3

Onde é usado o ácido palmítico?

1. A substância que estamos considerando é utilizada na produção de napalm, estearina (mistura especial com ácido esteárico), cosmética opaca e vários detergentes, plastificantes e óleos lubrificantes. Na tecnologia, este ácido é usado para fazer velas.

2. O palmitato de cálcio é usado como componente das formulações para proteger contra a umidade e água (hidrofobização) da pele, vários tecidos, madeira, cosméticos opacos e cosméticos decorativos.

3. Também é usado e palmitate de sódio como componente (espessante) de sabão, lavador, emulsionante, como parte de preparações cosméticas.

4. O palmitato de metilo é necessário para produzir ácido palmítico e alguns dos seus derivados, hexadecanol. Também esta substância é usada como sabor para produtos alimentares.

5. Anteriormente, o sal de chumbo de ácido hexadecanóico foi utilizado para produzir manchas farmacêuticas.